Film-concerto che segue i WILCO da Tulsa, Oklahoma (Cain's Ballroom) a Washington DC (9:30 club) durante il tour del 2008. E' un film di straordinaria intimità, con le telecamere in alta definizione focalizzate principalmente sul palco e spesso vicinissime al microfono di Jeff Tweedy o ai piatti di Glenn Kotche. ASHES OF AMERICAN FLAG è anche uno straordinario documentario che racconta il viaggio fisico ed emotivo della band attraverso l'America. I co-registi Brendan Canty (ex-batterista dei Fugazi) e Christoph Green hanno seguito il tour bus dei Wilco lungo le strade del paese, riprendendo con il grandangolo sia la desolazione delle autostrade che la bellezza delle città. Ad ogni fermata, i filmmakers ci fanno vedere momenti di relax nel backstage o sul palco durante il soundcheck o di riposo sul tour bus, dove i membri della band ci mostrano momenti privati della loro vita on-the-road.